Dal 16 ottobre gli Alleati tentano di conquistare gli ultimi capisaldi tedeschi nel settore centrale del fronte, ormai in vista di Bologna: si tratta di Monte Belmonte sopra Pianoro, cresta dominante sul lato est della statale 65, del Monte Grande sopra Castel San Pietro e di Monte Adone, sovrastante le valli del Savena e del Reno.

Scambiando le rispettive posizioni, la 34a e la 91a Divisione attaccano le difese poste attorno alla Statale della Futa, dopo pesanti bombardamenti con uso di napalm.

Vengono lanciati anche assalti notturni alla luce dei bengala e, per la prima volta, di lampade fotoelettriche, utilizzando quelle della contraerea posizionata nei dintorni di Monghidoro (da questo momento l'uso delle fotoelettriche diventerà procedura standard per il II Corpo).

La strenua difesa dei tedeschi della 65a Divisione e della 362a, con l'aiuto di due reggimenti (71° e 15°) della 29a Panzer Granatier Division, costringe gli Alleati ad arrestarsi all'altezza del villaggio di Zena. Alla veterana 34a Divisione non riesce la conquista di Monte Belmonte.

A destra della 34a, la 85a Divisione prosegue alcuni chilometri oltre il Monte delle Formiche, facilitata dall'operare nella zona di congiunzione tra la X e la XIV Armata tedesca.

Dal 22 ottobre l'88a e l'85a Divisione compiono un ultimo sforzo nella valle del Sillaro, in direzione di Castel San Pietro, ma dopo aver conquistato Monte Grande sono costrette ad arrestarsi di fronte all'ultima linea di difesa tedesca, rinforzata dalla 90a Panzer Division, a circa cinque chilometri dalla pianura.

Le ultime conquiste, difese poi strenuamente dai contrattacchi della 90a e 305a Div. tedesca, sono il monte Castellaro (491 m), occupato da due reggimenti dell'85a, e il vicino monte Calderaro (568 m), preda dell'88a.

Saranno invece vani gli sforzi delle due divisioni americane per conquistare definitivamente Vedriano, su cui i Tedeschi concentreranno le migliori riserve.

Nell'ultimo mese gli Alleati hanno subito oltre 15.000 perdite, 5000 solo nella 88a Divisione. Intanto le condizioni metereologiche stanno peggiorando rapidamente, impedendo l'avanzata delle truppe e dei mezzi e lo svolgimento dei bombardamenti aerei.

Di qui l'ordine, giunto il 27 ottobre dal Quartier generale della V Armata ai comandi dei reparti avanzati, di interrompere le operazioni di grande respiro e di trincerarsi a difesa.

Un rapporto del capo dell'OSS Tompkins descriverà efficacemente la situazione: negli ultimi giorni dell'offensiva “gli uomini erano sfiniti, con gli occhi infossati, battuti dalla peggiore concentrazione di artiglieria nemica dai tempi di Cassino” e avanzavano “a passo di lumaca, a prezzo di numerose perdite, con una linea di rifornimento che si assottigliava sempre di più”.

La Winter Line, estrema versione della Linea Gotica, destinata a tenere per tutto l'inverno 1944-45, ha la forma di una grande freccia rivolta verso la Pianura Padana, con al vertice la 88a e la 85a Divisione in vista di Castel San Pietro.

Le alture strategiche di Monte Grande, Montecalderaro e Monte Cerere divengono il punto di osservazione più a nord del nuovo assetto del fronte, a pochi chilometri dalla via Emilia, e anche il punto di cerniera tra le Armate alleate (V e VIII).

Con la sosta forzata sulla Winter Line, la corsa degli Alleati verso il Po e le Alpi si trasforma in una logorante guerra di posizione, "orrore degli orrori per una mente militare" (Day).

E' tempo di instancabili pattugliamenti, con condizioni atmosferiche proibitive, di missioni per la cattura di soldati nemici, di pressione sulle linee per mantenere impegnate più divisioni tedesche possibili e distoglierle dai fronti decisivi del nord Europa.

Il gen. Mark Clark parlerà alcuni anni dopo nelle sue memorie dell'avanzata americana, morta "lentamente e penosamente, quando ormai era giunta ad un passo (un lungo passo) dal successo".