Per facilitare il traffico verso la nuova stazione ferroviaria, realizzata nel 1859, è aperto un varco nelle mura di cinta, di fianco a porta Galliera. L'area sarà oggetto nel 1888 di un concorso pubblico, al quale parteciperanno gli ingegneri più in vista della città.

Prevedendo la demolizione dell'antica porta, le soluzioni proposte per il nuovo piazzale saranno osteggiate da Alfonso Rubbiani. Il piazzale sarà in realtà definito dalla costruzione, in tempi successivi, di vari edifici attorno alla porta, compresa la vasta scalea del Pincio, che sale alla Montagnola. Il 16 aprile 1909 esso sarà intitolato Piazza XX Settembre (1870).