Nel 1826, per iniziativa di padre Leopoldo Bassi e con l'aiuto di molti benefattori, i frati dell'Osservanza riacquistano quello che rimane del loro convento, risalente al XV secolo, dopo le demolizioni effettuate nel 1813 da Antonio Aldini, che lo ha in parte adattato a villeggiatura.

Il 13 luglio 1828 è inaugurata la nuova chiesa di San Paolo in Monte, costruita ex novo su progetto dell'architetto Vincenzo Vannini (1791-1873) e ornata di lampade fabbricate da Filippo Pedrini.

Il 4 agosto i frati tornano in processione ad abitare l'Osservanza, lasciando la casa occupata dal 1818 a San Lazzaro di Savena.

Il convento sul colle divenne celebre in passato per aver ospitato tutti i principali esponenti della Riforma Osservante, quali S. Bernardino da Siena, S. Giovanni da Capestrano e il Beato Michele Carcano, fondatore nel 1473 del Monte di Pietà.

La crescente connessione dell'Osservanza con lo Studio portò all'acquisto, nel 1465, del convento dei Monaci Armeni fuori Porta San Mamolo, che divenne poi convento della SS. Annunziata.

Nel 1867 i frati dovranno abbandonare di nuovo l'Osservanza a seguito delle soppressioni decretate dallo Stato italiano. Vi ritorneranno nel 1880 e allora dovranno constatare un grave degrado. Nel 1884 la chiesa sarà dotata di un nuovo soffitto con copertura a volta.