La tavola della Madonna della Vittoria, opera trecentesca di Simone dei Crocefissi, è trasportata dalla Certosa alla chiesa dell'Annunziata, dove rimarrà fino al 1866, per poi passare alla chiesa del SS. Salvatore.

Qui viene collocata in una cappella decorata da Luigi Samoggia e Alessandro Guardassoni, con sculture di Giulio Cesare Conventi.

La sacra icona era venerata nella chiesa benedettina sul colle dell'Osservanza, conosciuta come la Madonna del Monte, che fu distrutta per l'erezione della Villa Aldini.

In ricordo della vittoria di Annibale Bentivoglio sulle truppe del capitano visconteo Luigi dal Verme a San Giorgio di Piano nel 1443 - da cui il nome del quadro - per tre secoli il 14 agosto si è svolta ogni anno una grandiosa cavalcata alla Madonna del Monte, tradizione abbandonata a metà del Settecento.

“Avanti marciava la Società delle arti, seguita da compagnie e congregazioni religiose e dal clero secolare a piedi. A cavallo salivano 40 cavalleggieri, il paggio del podestà, i donzelli e i mazzieri degli Anziani, i camerieri del gonfaloniere e del legato, i 16 tribuni della plebe, con mazzieri, notai, cappellani, cavalieri, porta stendardi ... Mercanti e venditori seguivano con banchetti e carabattole. Si vendeva cera, corone, ventarole, si banchettava con meloni, frittelle, mortadelle, trippa ...”

Il 10 febbraio 1806 la Madonna è stata collocata nella chiesa dell'Osservanza e il 17 settembre 1812 trasferita di notte nella chiesa della Certosa, dove erano concentrate varie immagini della Beata Vergine provenienti dalle chiese soppresse di Bologna. Alcune di esse sono state murate nel cosiddetto Chiostro delle Madonne.