Nel settembre del 1944, mentre gli Alleati si avvicinano alle difese della Linea Gotica intensificando i bombardamenti aerei, il monastero di Camaldoli ospita ancora religiosi e famiglie di contadini con il permesso del generale Hauck della 305a divisione di Fanteria, che non ha dato seguito all'ordine di evacuazione ricevuto. 

Nei mesi precedenti tra le sue mura si sono rifugiati ex prigionieri, renitenti, ricercati politici, partigiani, grazie ai buoni uffici del padre Priore don Antonio Buffadini. Da tempo Camaldoli e La Verna sono nel mirino dell’Ufficio Politico Investigativo della 96a Legione Repubblicana per attività antinazionale e sovversiva.

Nel monastero sono ricoverate anche decine di opere d'arte provenienti dalla Galleria degli Uffizi. Fanno parte del patrimonio dei musei fiorentini dislocato in provincia per timore di danni bellici e requisizioni. Altri capolavori sono stati nascosti nel Casentino, a Poppi e a Bibbiena.

L’incolumità dell’Eremo fondato attorno all’anno 1000 da San Romualdo e quella del vicino monastero sono assicurate dallo stesso Felmaresciallo Kesselring (1885-1960), comandante in capo della Wehrmacht sul Fronte italiano, bavarese e cattolico, qui più volte ospite.

Il 21 settembre, dopo la partenza delle ultime retroguardie tedesche, il Priore attraversa le linee e raggiunge a Bibbiena il comando alleato, riuscendo a fermare il bombardamento programmato, che avrebbe ridotto il monastero di Camaldoli un cumulo di macerie, al pari di quello di Montecassino.